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Gerhardt von Reutern und Ludwig Emil Grimm
1814 kam mit Gerhardt von Reutern (1794-1865) der erste Künstler nach Willingshausen. Der baltische Offizier hatte in der Völkerschlacht bei Leipzig seinen rechten Arm verloren und kam zur Erholung zu den Schwiegereltern seines Bruders, den von Schwertzells, nach Willingshausen. Er lebte im Schloss und begann als Autodidakt detailgetreue Aquarelle und Zeichnungen anzufertigen – mit der linken Hand wohlgemerkt. Von Reutern stand in Briefkontakt zu Goethe, der seine Malerei lobte und ihm zum Weitermachen ermunterte. Eine Federzeichnung einer Hute-Eiche, die von Reutern dem Dichterfürst schenkte ist noch heute im Weimarer Goethehaus zu bewundern.
Mitte der 1820er Jahre besuchte Ludwig Emil Grimm (1790-1863) die Schwertzells in Willingshausen. Es bestand eine freundschaftliche Beziehung zwischen den Grimms und der Willingshäuser Adelsfamilie und so ist es nicht verwunderlich, dass auch die berühmten Märchensammler Wilhelm und Jakob Grimm das Dorf mehrfach besuchten. Das Zusammentreffen von Reuterns und Ludwig Emil Grimms wird meist als Geburtsstunde der Künstlerkolonie angesehen, somit wäre Willingshausen eine der ältesten, wenn nicht sogar die älteste europäische Künstlerkolonie.
Die Blütezeit der 1840er Jahre
Spätestens in den 1840er Jahren wurde Willingshausen zu einer Künstlerkolonie. Gerhardt von Reutern war als Schüler von Theodor Hildebrandt (1804-1874) zum Studium an die Düsseldorfer Akademie gegangen und brachte von dort regelmäßig Kommilitonen mit nach Willingshausen. So wurde das Dorf zu einem beliebten Studienort beispielsweise von Jakob Fürchtegott Dielmann (1809-1885), Ludwig Knaus (1829-1910), Jakob Becker (1810-1872) und Adolf Schreyer (1828-1899).
Die Künstler dieser Epoche waren vor allem an der idyllischen Landschaft und den urtümlichen Menschen und ihrer Kultur interessiert, die sie in teils romantischen, teils realistischen Genreszenen wiedergaben.
Carl Bantzer bis Willhelm Thielmann
Ab 1887 belebten die regelmäßigen, fast alljährlichen Besuche Carl Bantzers (1857-1941) den Ort. Neben ihm waren ab der späten 1880er Jahre auch Hans Richard von Volkmann (1860-1927), Robert Sterl (1867-1932), Emil Zimmermann (1858-1898), Heinrich Otto (1858-1923), Heinrich Giebel (1856-1951), Hermann Metz (1865-1945) und zahlreiche andere Künstler immer wieder zu Gast in Willingshausen. Der Herborner Maler Wilhelm Thielmann (1868-1924) zog 1903 sogar ganz hierher. Seine Frau Alexandra gründete die Willingshäuser Weisstickereischule.
Carl Bantzer brachte im Rahmen seiner Tätigkeit als Professor an der Dresdner Kunstakademie ab 1901 zahlreiche Schüler mit nach Willingshausen. Darunter auch der berühmte Dadaist und Surrealist Kurt Schwitters (1887-1948).
Anfang des 20. Jahrhunderts kamen außerdem Paul Baum (1859-1932), Hermann Kätelhön (1884-1940), Karl Hanusch (1881-1969) und Franz Hochmann (1861-1936) nach Willingshausen. In diesem Zeitraum entwickelten sich auch Impressionistische Tendenzen, obschon die Künstler in Willingshausen meist nicht so avantgardistisch waren, wie in manch anderer Künstlerkolonie.
Nach den Kriegen
Die beiden Weltkriege beendeten das rege Treiben in der Künstlerkolonie. Dennoch gab es auch danach Künstler, die Willingshausen als Studienort nutzten. Unter anderem zählen dazu Vincent Burek (1920-1975), Günter Heinemann (Begründer der Willingshäuser Malschule), Henner Knauf (1901-1976), Karl Boblenz und Friedrich Kunitzer (1907-1998).